Cuba Libre nimmt 4 Spieler mit in die Kubanische Revolution. Castros marxistische Bewegung des 26. Juli muss sich von ihren Stützpunkten in den Bergen der Sierra Maestra aus ausdehnen, um sich ihren Weg nach Havanna zu erkämpfen. Währenddessen versuchen antikommunistische Studentengruppen, Stadtguerillas und Ex-Patrioten, das Batista-Regime von innen und außen zu destabilisieren, während sie versuchen, einer neuen Diktatur unter Castro nicht den Weg zu ebnen. Die Batistas-Regierung muss den Dampf aufrechterhalten, um den Zwillingsaufstand zu bekämpfen, während sie sich gleichzeitig um zwei Wohltäter kümmert: ihre fragile US-Allianz und ihr korruptes Syndikat. Und inmitten der Turbulenzen werden Meyer Lansky und seine Syndikatsbosse darum kämpfen, ihr kubanisches Gangsterparadies am Leben zu erhalten...